Freedman sinh trong một gia đình Do Thái ở Los Angeles. Ông học ở Đại học California tại Berkeley năm 1968, rồi học tiếp ở Đại học Princeton và đậu bằng tiến sĩ năm 1973 với bản luận án mang tên Codimension-Two Surgery, được viết dưới sự giám sát của William Browder. Sau đó, ông được bổ nhiệm làm giảng viên ở Phân khoa Toán học của Đại học California tại Berkeley từ năm 1973 tới năm 1975. Cùng năm ông trở nên thành viên của Institute for Advanced Study (IAS) tại Princeton. Năm 1976 ông được bổ nhiệm làm giáo sư phụ tá ở Phân khoa Toán học của Đại học California tại San Diego (UCSD). Ông lại làm việc ở Institute for Advanced Study 2 năm 1980 và 1981, rồi trở về Đại học California tại San Diego và được thăng chức giáo sư năm 1982. Ông được bổ nhiệm chức giáo sư Charles Lee Powell về toán học ở đại học này năm 1985.